Então, obviamente sou um iniciante aqui. Li que usar VPN enquanto usa Tor é um não, porque a VPN pode ser um bom ponto de entrada para seu dispositivo.
Estou apenas me perguntando… qual é a maneira mais segura de navegar na deep web? Ouvi falar algo sobre “tails”.
Obrigado a todos. 
Tails está aqui: https://tails.boum.org/
… é uma escolha bastante boa. “Mais seguro” depende muito do seu modelo de ameaça. Você está tentando comprar drogas e não quer que o governo saiba? Você vai visitar sites que provavelmente tentam rastrear você ou enviar malware? Você está tentando baixar mídia ou programas que podem ser hostis?
Além disso, por uma questão de precisão, “deep web” não é a mesma coisa que “dark web”. “Deep web” geralmente significa as partes da internet que não são facilmente indexadas ou disponíveis nos buscadores grandes. “Dark web” refere-se a sites acessíveis apenas via Tor ou similar.
“Deep web” == tudo o que os mecanismos de busca não veem, como tudo que está atrás de um login
“Darknet” == tudo o que você precisa de software especial (como Tor) para acessar.
Li que usar uma VPN enquanto usa Tor é um não, porque a VPN pode ser um bom ponto de entrada para seu dispositivo.
Ter uma VPN como “ponto de entrada” não é pior do que ter seu ISP como “ponto de entrada”.
Eu uso uma VPN 24/7 para proteger o tráfego que não é Tor do meu sistema. Então, quando quero acessar um site comênico, lanço o Tor Browser e assim tenho Tor sobre VPN.
O Tor Browser é seguro por si só. O Tor Browser não precisa de ajuda de uma VPN. VPN não ajuda nem prejudica o tráfego Tor. VPN serve para o tráfego não-Tor.
Dito isso, nem VPN nem Tor/onion são balas de prata mágicas que te deixam seguro e anônimo. VPN protege principalmente seu tráfego de outros dispositivos na mesma LAN, do roteador e do ISP. Também esconde seu IP de casa do site de destino. TorBrowser/onion faz tudo isso também, mas somente para o tráfego do navegador Tor; além disso, adiciona mais saltos para tornar mais difícil rastrear do servidor de destino até seu IP original, e também força o uso de boas configurações de navegador. Ambos, VPN e Tor/onion, realmente protegem apenas os dados em movimento; se o conteúdo dos dados revelar suas informações privadas, o servidor de destino obterá suas informações privadas.