Estou realmente tentando manter o anonimato usando Tor. Tenho TAILS em uma USB e estou tentando fazer o máximo possível para permanecer anônimo do governo. Há algo que eu deva saber?
Uma VPN tecnicamente não te mantém anonimamente. Eles sabem exatamente quem você é. Sua informação está simplesmente garantida ao ser criptografada. MAS, dependendo da empresa que você usar, a menos que eles sejam auditados de forma independente com políticas de não guardar logs ou de confiança zero, sua identidade está definitivamente vulnerável.
Então, basicamente, usar uma VPN com Tor simplesmente criptografaria ainda mais seus dados – o que não seria necessariamente ruim. Além disso, evitaria que seu ISP soubesse que você está se conectando ao Tor ou Tails (pois as conexões podem ser diferentes).
A única preocupação que as pessoas têm com essa combinação é que você sempre usaria o mesmo nó de entrada ou saída, o que seria ruim para a segurança operacional. Mas se você confiar completamente no seu provedor de VPN, então uma VPN não seria uma má escolha – ativada antes da sua conexão Tor.
Em relação ao Tails, você é quase tão anônimo quanto possível – você parece como a maioria dos outros usuários do sistema operacional (desde que você mantenha todas as configurações o mais próximo possível do padrão). A única maneira de aumentar seu anonimato é aumentar o número de usuários com configurações padrão (e aumentar o número de usuários e o número de nós na rede).
Não, esta também é uma questão para o subreddit do Tails. Além disso, Tails ainda não suporta VPNs (ainda). Veja aqui:
Você deve aprender sobre o protocolo onion e os protocolos de VPN para poder responder a esta pergunta por si mesmo. Você nunca pode confiar em qualquer conselho que não possa entender. Sobre sua segurança na internet, você realmente quer entender o que está fazendo ou é melhor não fazer nada de jeito nenhum.