Qual é melhor? TOR + VPN ou VPN + TOR?
Que tal usar apenas o Tor?
De modo geral, a menos que haja uma razão específica, geralmente não é necessário. Existem algumas situações em que conectar-se a uma VPN primeiro é benéfico (desde que você use uma VPN que respeite a privacidade).
Quanto a isso, você pode praticamente excluir qualquer VPN gratuita, pois elas irão vender seus dados.
Se for uma VPN paga, ou se de alguma forma tiverem qualquer dado seu, então Tor + VPN é uma ideia catastrófica. A VPN estará em posição de saber quem você é e ver todo o tráfego do nó de saída associado a você. Tor pode nem existir.