Então, sou obviamente um novato aqui. Li que usar VPN enquanto usa o Tor é uma má ideia porque a VPN pode ser um bom ponto de entrada para seu dispositivo.
Só estou me perguntando… qual é a maneira mais segura de navegar na deep web? Ouvi dizer algo sobre “tails”.
Obrigado a todos. 
Tails está aqui: https://tails.boum.org/
… é uma escolha bem boa. “Mais seguro” depende muito do seu modelo de ameaça. Você está tentando comprar drogas e não quer que o governo saiba? Você vai visitar sites que provavelmente tentarão rastreá-lo ou enviar malware? Você está tentando baixar mídia ou programas que podem ser hostis?
Além disso, para fins de precisão, “deep web” não é a mesma coisa que “dark web”. “Deep web” geralmente significa as partes da internet que não são facilmente indexadas ou disponíveis em grandes mecanismos de busca. “Dark web” refere-se a sites acessíveis apenas via Tor ou similares.
“Deep web” == qualquer coisa que os mecanismos de busca não veem, como qualquer coisa atrás de login
“Darknet” == qualquer coisa que você precisa de software especial (como Tor) para acessar.
Li que usar VPN enquanto usa Tor é uma má ideia porque a VPN pode ser um bom ponto de entrada para seu dispositivo.
Ter uma VPN como “ponto de entrada” não é pior do que ter seu ISP como o “ponto de entrada”.
Eu uso uma VPN 24/7 para proteger o tráfego do meu sistema que não passa pelo Tor. Quando quero acessar um site onion, eu abro o Tor Browser e assim uso Tor via VPN.
O Tor Browser é seguro por si só. O Tor Browser não precisa de ajuda de uma VPN. VPN não ajuda nem prejudica o tráfego do Tor. VPN serve para o tráfego não Tor.
Dito isso, nem VPN nem Tor/onion são soluções mágicas que fazem você ficar seguro e anônimo. VPN protege principalmente seu tráfego de outros dispositivos na mesma LAN, do roteador, e do ISP. Além disso, oculta seu IP doméstico do site de destino. Tor Browser/onion faz tudo isso também, mas apenas para o tráfego do navegador Tor; também adiciona mais saltos para dificultar o rastreamento até o servidor de destino até seu IP original, e também força você a usar boas configurações de navegador. Tanto VPN quanto Tor/onion realmente protegem apenas os dados em movimento; se o conteúdo dos dados revela suas informações privadas, o servidor de destino obtém suas informações privadas.
Para navegação normal, use apenas o Tor com as configurações de segurança mais “seguras”, você não precisa do Tails se não estiver fazendo algo suspeito ou se não precisar de segurança e privacidade extras. Use o bom senso e não faça besteiras.
Tails em uma USB, não em uma VM.
Se o VPN for bom, não sei se é ruim, o ISP vê que você usa Tor sem VPN e talvez uma VM Whonix.