Outline + Wireguard em redes restritivas

Uso Wireguard frequentemente para acessar computadores na minha rede local através do meu roteador Unifi, que possui um servidor Wireguard integrado. No entanto, percebi que algumas redes bloqueiam o tráfego VPN, o que me levou ao shadowsocks e depois ao Outline. No entanto, não posso usar diretamente os clientes Outline e Wireguard do meu Mac. Presumindo que eu esteja rodando Outline de um VPS, como posso usar o Outline para esconder o meu tráfego Wireguard?

Algo me diz que não vai funcionar desse jeito. Acho que você pode tentar conectar o cliente Outline no seu roteador, se for possível, e ver como funciona.

E se o Wireguard no seu roteador também for uma conexão cliente, provavelmente não há como completar sua missão rsrs

Tente usar apenas Outline.

Eu certamente poderia instalar o Outline em uma VM na minha rede e usá-lo sozinho, mas ele é tão seguro quanto o Wireguard?

Eu vi tutoriais que usam shadowsocks por conta própria (não Outline). Na configuração do Wireguard, eles apontam para localhost, então acho que você provavelmente está certo de que isso não é possível sem algum trabalho adicional.