Estou realmente tentando permanecer anônimo usando o Tor, tenho TAILS em um USB e estou tentando fazer o máximo possível para ficar anônimo do governo. Há algo que eu deva saber?
Um VPN não mantém tecnicamente você anônimo. Eles sabem exatamente quem você é. Sua informação está simplesmente garantida a ser criptografada. MAS, dependendo da empresa que você usar, a menos que sejam auditados independentemente para ter políticas de zero confiança e sem logs, sua identidade está definitivamente vulnerável.
Então, basicamente, usar um VPN com Tor simplesmente criptografaria ainda mais seus dados — o que não seria necessariamente ruim. Além disso, impediria seu ISP de saber que você está se conectando ao Tor ou ao Tails (pois as conexões podem ser diferentes).
A única preocupação que as pessoas têm com essa combinação é que você sempre usará o mesmo nó de entrada ou saída, o que seria uma má prática de segurança operacional. Mas se você confiar absolutamente no seu provedor de VPN, então um VPN não seria uma má escolha — ativado antes da sua conexão com o Tor.
Quanto ao Tails, você é tão anônimo quanto possível — você parece a maioria dos outros usuários do sistema operacional (contanto que você mantenha todas as configurações o mais próximo possível do padrão). A única maneira de aumentar sua anonimidade é aumentar o número de usuários que usam as configurações padrão (e aumentar o número de usuários e os nós da rede).